Hice mi carrera y obtuve ascensos en ella desde maestro de primera enseñanza hasta Director General de Educación de la República. La Universidad de Panamá, por medio de su Facultad de Humanidades, me expidió en 1938 un diploma de certificación por mis "Estudios Superiores de Historia Nacional y Americana".
Ejercí por varios años la cátedra de Historia en tres de los principales colegios de la capital de la República: el Instituto Nacional, la Escuela Normal de Institutoras y la Escuela de Artes y Oficios. Por otro lado, en sendos concursos nacionales sobre la historia de las Provincias de Chiriquí (1948) y de Coclé (1955) gané los primeros premios con Medalla de Oro, y en el Torneo Intelectual de la Municipalidad de Panamá en 1935 logré el segundo premio y Medalla de Plata con mi libro "Historia de la Comunicación Interoceánica" que editó el Gobierno Nacional en 1941. Dos veces fui favorecido con el "Premio Miró".
El desempeño de mis funciones en el ramo de la educación para alcanzar los ascensos no fue cosa fácil. Pasé de simple maestro de primera enseñanza en Antón, Guararé y Las Tablas, a Inspector de Escuelas en Coclé. Ejerciendo este cargo en Penonomé, fui Ilamado a la capital con el nombramiento de Secretario de la Dirección General de Educación con funciones, de hecho, de Visitador Escolar, lo que me llevó a recorrer el país de un extremo a otro, las más de las veces a caballo (no existían entonces las carreteras, ni había automóviles) y otras veces en cayucos por los caudalosos ríos de Bocas del Toro y el Darién. Donde existía una escuelita rural en la selva o en la sabana, hube de hacer acto de presencia para ayudar a los maestros, improvisados en el desempeño de sus funciones, porque entonces había una carencia mayúscula de maestros graduados en el país. Así me fue forzoso recorrer la República palmo a palmo.
No se crea que esos viajes a caballo, de escuela en escuela, eran paseos ecuestres como recreo. Había que hacerlos a veces en malas cabalgaduras y bajo las torrenciales lluvias o el sol canicular. En no pocas ocasiones dormía a la intemperie o no comía por falta de alimentos disponibles. Si había tormenta, había que pasarla bajo el amparo de un árbol, y si los ríos estaban crecidos era lo razonable aguardar a su orilla en espera de que bajaran las aguas, si no se quería que la corriente lo envolviese y lo ahogase, como estuve en peligro de que me sucediera más de una vez. En no pocas noches los mosquitos zumbadores y crueles eran mi compañía en las largas esperas de que bajara la corriente para pasar los ríos, y el resultado no pocas veces fue que uno saliera de las trasnochadas con unas calenturas palúdicas que le hicieran guardar cama por tiempo imprevisto. La salud en aquellos tiempos, del Inspector Escolar, se mantenía en constantes peligro. Más de uno pereció en el cumplimiento de su deber.
Reconozco que soy un autodidacto en Historia. No había en mi juventud bibliotecas ni universidades, y el más acreditado colegio existente fue el Instituto Nacional, regentado por profesores de primera calidad traídos del extranjero. Poco a poco los mismos alumnos que se graduaron en sus aulas y que sobresalían por sus estudios, fueron reemplazando a los docentes foráneos. Algunos resultaron magníficos catedráticos. Yo he tenido como norma que "La ciencia está en los libros, y el que quiere ser sabio, que busque la sabiduría en sus páginas".
Eso fue lo que hice durante los años de mi juventud, cansando mis ojos que poco a poco se debilitaban, a la luz de los candiles, lámparas de kerosén o velas de esperma, a cuya escasa luminaria pasaba horas y horas sobre los libros de Historia. Años atrás no existía todavía en los pueblos en donde prestaba mis servicios, luz eléctrica.
Puedo decir que yo no tuve maestro en Historia. El único que por algún tiempo fue mi orientador en el Instituto Nacional fue el Dr. Ricardo J. Alfaro, quien me estimuló con gran interés. Cáusame satisfacci6n reconocerlo así, sobre todo cuando é1 mismo lo asegura en honrosa misiva, donde escribió: "Al sobresaliente discípulo de ayer y meritorio historiador de hoy, Ernesto J. Castillero R., le presenta su viejo profesor de hace más de medio siglo, sus más vivas felicitaciones al cumplir el octogésimo aniversario de su nacimiento".
El Dr. Alfaro me orientó, conduciéndome al éxito, en el estudio de la historia. Tal es el concepto del hombre más sobresaliente del país en el presente siglo, que ha sido Presidente de la República y fundador de la Academia Panameña de la Historia, a cuya institución,fui incorporado a solicitud suya en 1932. Ya en la Academia tuve oportunidad de representarla en varios Congresos Intemacionales de Historia.
El primero al que concurrí fue al Congreso Grancolombiano de Historia reunido en 1938 en Bogotá, donde presenté dos trabajos: uno titulado " LOS PANAMEÑOS PRECURSORES DE BOLIVAR", que el historiador Dr. Germán Arciniegas (hoy Presidente de la Academia Colombiana de Historia y entonces Director de "El Tiempo" de Bogotá) hizo publicar en este reputado diario con gran despliegue. El otro ensayo tuvo por titulo "PANAMA Y COLOMBIA. HISTORIA DE SU RECONCILIACION", editado como libro no ha muchos años, y del cual hizo elogios en su fecha el Dr. Raimundo Rivas, distinguido historiador y diplomático colombiano, quien fuera Ministro de Relaciones Exteriores de su país.
A ese Congreso que fue motivo de muchas enseñanzas siguieron otros a los cuales concurrí como delegado de nuestra Academia.